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NZZ Folio 02/10 - Thema: Das Ehrenamt  Inhaltsverzeichnis
Duftnote -- Rätselhafte Verbindungen
© Fabienne Boldt 
Aldehyde riechen gut (Chanel No 5), Amine riechen fischig – und doch lassen sie sich zusammenbringen zu Düften voller Geheimnis.
Von Luca Turin
Im Reich des Riechens gibt es noch immer jede Menge grosser Rätsel, aber mich fasziniert ein kleines, so klein, dass sich keiner dafür zu interessieren scheint: schiffsche Basen. Diese chemischen Verbindungen wurden nach dem aus Deutschland gebürtigen Hugo Schiff (1834–1915) benannt, der nach Italien emigrierte und in Turin und Florenz Professor wurde (das muss ihm erst mal einer nachmachen!).
Schiffsche Basen sind das Produkt einer Reaktion von Aldehyden und Aminen und enthalten eine ungewöhnliche Kombination von Atomen: -C=N-. Je nach Blickwinkel sind sie entweder ein Geschenk Gottes oder ein Albtraum. Wer halbwegs mit organischer Chemie vertraut ist, dürfte sich längst fragen: Wann treffen in einer Parfumflasche je Aldehyde mit Aminen zusammen? Seit der Erfindung von Chanel No 5 trifft man zwar überall auf Aldehyde, aber alle Amine riechen fischig.
Das heisst, alle bis auf eins, und hier stossen wir auf das erste kleine Rätsel: Methylanthranilat. Schreiben Sie die Strukturformel auf eine Serviette, und fragen Sie eine frischgebackene Chemikerin, wonach es riecht. Sehr wahrscheinlich wird sie Ihnen antworten: «Streng, fischig, ein wenig nach Anilin.» Dann ziehen Sie ein Fläschlein davon aus der Tasche und, o Wunder, es riecht nach wildem amerikanischem Wein! Methylanthranilat ist ein wesentlicher Bestandteil weissblumiger Kompositionen und das Geheimnis so wunderbarer Düfte wie Narcisse Noir und L’Heure Bleue.
Anthranilat hat jedoch einen schwerwiegenden Nachteil: Wenn man es mit Aldehyden mischt, wird das Parfum nach ein bis zwei Tagen dunkel und die Seife schwarz, weil die -C=N--Gruppe aus Gründen der Quantenmechanik Licht absorbiert. Das ist der Albtraum. Göttlich ist, dass man schiffsche Basen zwischen Anthranilat und so gut wie jedem beliebigen Aldehyd herstellen kann und dass diese Verbindungen die verblüffendsten olfaktorischen Eigenschaften aufweisen.
So ist ihr Geruch von grosser Intensität und Dauer. Man erklärt sich dies damit, dass diese Verbindungen (mit mehr als 16 Kohlenstoffatomen) für einen Eigengeruch zu gross sind und nur langsam zerfallen und ihre Bestandteile in die Luft abgeben. Hier liegt ein weiteres Rätsel: Die meisten schiffschen Basen riechen anders und stärker als die Summe ihrer Teile.
Schnuppern Sie zum Beweis an Giorgio. Seine kanariengelbe Farbe geht auf eine kleine Dosis einer schiffschen Base aus Anthranilat (Traube) und das Aldehyd Helional (ein frischer, farbloser, metallischer Geruch) zurück. Zusammen ergeben sie das Geheimnis von Giorgio, eine wunderbare, gnadenlose Legierung aus Frucht und Eisen, die an mittelalterliche Legenden gemahnt.
Der Parfumeur Jean-Pierre Subrénat, der an Giorgio mitgewirkt hat, erzählte mir, als der Duft 1980 komponiert worden sei, habe keiner erwartet, dass die kleine Firma in Beverly Hills ihn millionenfach verkaufen würde. Sie hatte nur ein Fass von dem Duft hergestellt, und als die Verkaufszahlen von Giorgio anzogen und Nachschub benötigt wurde, stellte man zum allgemeinen Entsetzen fest, dass sich der Duft nicht reproduzieren liess. Die zugrunde liegende schiffsche Base musste erst genau spezifiziert werden, und so konnten während Monaten keine Bestellungen ausgeführt werden. Bis heute weiss niemand, wie es dazu kommen konnte, aber die Duftchemiker scheinen seither einen grossen Bogen um -C=N--Verbindungen zu machen.
Luca Turin ist Duftforscher bei MIT; er lebt in Boston.
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Interview mit Luca Turin
NZZ-Format, das Fernsehmagazin der NZZ, hat im November 2006 einen Special zum Thema Parfum ausgestrahlt. Die Sendung ist auf DVD erhältlich und enthält als Bonusmaterial unter anderem ein Interview mit Luca Turin (in Englisch).
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