NZZ Folio 10/09 - Thema: Die Zeitung   Inhaltsverzeichnis

Duftnote -- Zitrone oder Stinktier?

© Fabienne Boldt
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Parfumeure träumen davon, Duftmoleküle so zu verändern, dass sie viel länger auf der Haut haften. Aber der Traum kann zum Albtraum werden.

Von Luca Turin

Der zweite Hauptsatz der Thermodynamik besagt, dass Sie sofort Lotto spielen sollten, wenn sich Ihr Café crème spontan in Rahm und Kaffee scheidet. Für diejenigen unter Ihnen, die nicht endlos in ihren Kaffee starren wollen, gebe ich hier ein subtileres Zeichen für das nahende Ende der Welt: Sie sprühen ein Parfum auf Ihr Handgelenk – es beginnt mit einem verhaltenen Patchouli-Sandelholz-Akkord, wird nach und nach blumiger, bis Sie um zwei Uhr nachts von einem Beckenschlag an Zitrusdüften aus dem Tiefschlaf gerissen werden.

Jeder Parfumeur träumt von einer solchen verkehrten Welt, in der sich eine Zitruskopfnote nicht sofort verflüchtigt. Wenn wir ­irgendwann verstanden haben werden, wie der Geruchssinn funktioniert, werden wir wissen, ob dergleichen überhaupt möglich ist. Ich vermute, eine Moschuskopfnote wird immer jenseits des Machbaren bleiben. Als Forschungsleiter einer Firma für Moleküldesign ist mir einmal ein Zitrusfond geglückt, der zunächst wunderbar funktionierte, aber leider ein dramatisches Ende fand.

Wie es dazu kam? Die Lebensdauer eines Moleküls hängt hauptsächlich von seinem Gewicht ab. Durch Hinzufügen eines Kohlenstoffatoms kann die Zeit, während deren das Molekül auf der Haut haftet, in der Regel verdoppelt werden. Durch Hinzufügen von drei Kohlenstoffatomen verlängert sich die Haftung aufs Achtfache. Problematisch wird die Sache deshalb, weil bereits ein hinzugefügtes Kohlenstoffatom den Geruch gewöhnlich völlig verändert.

Nun ist mir und einigen anderen aufgefallen, dass der Geruch halbwegs unverändert bleibt, wenn man die Doppelbindung der beiden Kohlenstoffatome durch ein Kohlenstoffdreieck namens Cyclopropan ersetzt. Auf Grundlage dieser Entdeckung wollte ich herausfinden, ob andere Dreiecksstrukturen noch besser abschnitten. Ein Dreieck aus zwei Kohlenstoff- und einem Sauerstoffatom ist stabil und leicht herzustellen, verleiht jedoch allem einen metallisch-hellen ­Geruch. Überraschenderweise ergaben meine Berechnungen, dass man den Sauerstoff durch Schwefel ersetzen kann, ohne den Geruch zu verändern (die Chemiker nennen ein solches Molekül Thiiran).

Dihydromyrcenol schien ein passender Kandidat: eine sehr beliebte Zitrus-Limonen-Kopfnote, tonnenweise verkauft, mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, die geradezu nach einer Änderung schreit, sonst so stabil wie ein Fels in der Brandung. Wir stellten das Thiiran her. Zu meiner Begeisterung roch es sehr ähnlich wie das Original, und der Duft wollte überhaupt nicht abflauen.

Ich nahm das Wunder auf eine Fachmesse mit und liess zwei Kollegen daran schnuppern, die für eine der fünf grossen Duftfirmen arbeiten. Das ist die reine Zauberei, sagten sie. Wir produzierten etwas mehr davon und beschlossen, die Substanz einer der ganz grossen Firmen vorzustellen. Der Tag kam, zehn Parfumeure, ihr Chef und einige technische Mitarbeiter sassen um einen Konferenztisch herum. Ich verteilte Duftstreifen. Alle waren begeistert, nur die letzten beiden Parfumeure erklärten, es rieche nach Stinktier und nicht nach Zitrone. Wir hatten nicht nur einen lang anhaltenden ­Zitrusduft entdeckt, sondern auch eine Genvariation in der menschlichen Spezies: Manche Menschen besitzen die Fähigkeit, Thiirane in Sulfide zu zerlegen – und die riechen nach Stinktier und faulen Eiern. Immerhin, acht von zehn Parfumeuren waren entzückt.

Luca Turin ist Duftforscher bei MIT; er lebt in Boston.



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